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云南大学羊晓东/张洪彬团队在不饱和胺的合成领域取得研究进展

2021-07-07  点击:[]

近期,云南大学自然资源药物化学教育部重点实验室羊晓东教授/张洪彬教授团队开展合作研究,在不饱和胺类的合成领取得了研究进展。该团队发展了一系列新型的烯丙基化反应和烯基化反应,通过与氮杂烯丙基化合物构建新的CC键,实现了在制药工业中具有重要性的烯丙基胺、高烯丙基胺类化合物的高效合成。

不饱和胺,特别是烯丙基胺、高烯丙基胺,是众多天然产物、药物分子及生物活性分子中的重要基本结构单元。同时,不饱和胺是重要的合成中间体,可以参与一系列有机化学及药物化学领域的合成转化。因此,长期以来不饱和胺结构单元的合成策略研究引起了国内外研究者的高度重视。

该团队通过独特的自由基型/离子型烯丙基化反应,实现了无过渡金属参与的高烯丙基胺合成。该项工作以简单易得的氮杂烯丙基化合物和烯丙基苯基醚为反应底物,在碱性条件下,烯丙基苯基醚与氮杂烯丙基阴离子或氮杂烯丙基自由基发生偶联反应,构建新的C(sp3)C(sp3)键,高效合成了一系列高烯丙基胺类化合物,收率可达92%,而通常该类化合物在温和条件下难以制备得到。一锅法克级规模制备高烯丙基胺衍生物,表明了该合成方法的潜在合成用途。此外,通过一系列的机理实验研究证明,该类新型的烯丙基化反应同时经历了自由基和阴离子途径。

同时,该团队发展了一种镍催化氮杂烯丙基化合物的对映选择性烯基化反应,使用Ni/手性膦配体的催化体系,构建新的C(sp3)C(sp2)键,立体选择性与区域选择性地合成了手性烯丙胺衍生物,收率可达96%ee值高达92%。该合成方法具有较好的底物普适性,可制备得到高度官能团化的手性 1,3-二胺衍生物。克级规模反应以及产物衍生化研究,为该类手性烯丙胺衍生物的合成提供了实际意义。

相关研究结果于近日分别发表于《自然通讯》(Nature Communications, 2021, 12, 3860)、英国皇家化学会期刊《化学科学》(Chemical Science, 2021, 12, 6406),羊晓东教授课题组博士后邓国刚、博士生段胜祖分别为论文第一作者。该系列工作得到了国家重点研发计划、国家自然科学基金、教育部长江学者与创新团队发展计划、中国博士后科学基金、云南省科技领军人才及云岭学者专项计划的资助。

供稿:自然资源药物化学教育部重点实验室

编辑:李哲

责任编辑:曾文蕊


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