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云南大学林军、金毅团队与邵志会团队在ACS Catalysis发表高效、高区域选择性和高化学选择性合成潜在药物活性吡咯类化合物的研究成果

2020-02-09  点击:[]

近日,云南大学自然资源药物化学教育部重点实验室/化学科学与工程学院林军、金毅教授团队、邵志会教授团队、以及西安交通大学毛帅副教授共同合作,发展了一种新颖的银催化[4+1C]插入串级合成方法,高效、高区域选择性和高化学选择性的合成了一系列结构多样性吡咯类化合物。研究成果在催化领域顶级期刊《ACS Catalysis》(最新IF12.221)上在线发表。该论文的第一作者为2018级博士研究生罗开秀,毛帅副教授为共同第一作者,通讯作者为金毅教授、邵志会教授和林军教授。云南大学为第一通讯作者单位。

ACS Catal. 2020, DOI: 10.1021/acscatal.9b05360

多取代吡咯是一类具有代表性的N-杂五元环骨架,广泛应用于医药、材料及农药领域。传统的吡咯合成策略通常是[4+1N][3+2][2+2+1]偶联环化反应,其中包括经典的KnorrPann-KnorrHantzsch等路线。近年来也有文献报道基于传统策略的金属催化多组分偶联环化反应合成多取代吡咯类化合物的方法,但这些方法都有一定的局限性。比如吡咯环构建大多需要对反应底物进行预官能活化,导致合成需要多步反应来完成,总收率较低,不具备原子经济性等。因此,发展新颖的反应策略,设计简捷高效并具有多取代选择性的吡咯化合物制备方法是有机合成方法学领域极具挑战的研究课题。



云南大学研究人员通过合作研究,以简单易得的烯胺酮和卡宾前体为原料,巧妙设计了一种金属银催化条件下的[4+1C]插入反应策略,实现了高效的,区域选择性和化学选择性的吡咯环构筑方法。通过机理控制实验表明,该方法在金属银离子的催化下,经历了一个“CC键插入”—“环化缩合”—“[1,5]选择性基团迁移的三联串级反应历程。该历程具备高度的化学选择性与区域选择性,其中的金属银离子配位性能起到了特殊的影响。此外,研究人员还成功的将该反应策略应用于合成海洋天然产物Lamellarin L的路线中,通过和已报道的全合成文献数据比较,该路线不仅缩短了制备Lamellarin L的合成步骤,同时还提高了总的反应产率。该研究工作得到了教育部创新团队、国家自然科学基金、省高校创新团队、省中青年学术与技术带头人、云岭学者及“东陆英才”等计划项目的支持。


文章链接:https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acscatal.9b05360

教育部自然资源药物化学重点实验室 供稿

(编辑:李哲)


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