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化学科学与工程学院邵志会课题组在手性催化合成领域取得新进展

2021-09-29  


近日,云南大学化学科学与工程学院邵志会课题组在Nature Communications(影响因子14.9)发表论文“Direct access to spirocycles by Pd/WingPhos-catalyzed enantioselective cycloaddition of 1,3-enynes”2021, 12, 5667(https://www.nature.com/articles/s41467-021-25981-x)。云南大学博士生李龙(已毕业)和博士生王珊为论文共同第一作者,云南大学为第一作者单位(化学科学与工程学院、自然资源药物化学教育部重点实验室、云南省天然产物转化与应用重点实验室、云南生物资源保护与利用国家重点实验室)。

该论文设计发展了一种原子经济性催化不对称合成螺环化合物方法钯氢催化的不对称螺环化反应。利用手性(R,R,R,R)-WingPhos作为手性配体同时控制反应产物选择性和立体选择性,采用1,3-烯炔作为双亲电四碳合成子。研究还发现:通过改变烯炔底物双键和三键位置,可以用相同构型手性催化剂得到两种构型截然相反的对映异构体产物。机理研究显示:两类环加成反应的立体控制过程完全不同。此外,基于课题组自己发展的方法学,发现了一类具有特异性抑制结肠癌的活性分子。该论文不仅为螺环化合物的催化不对称构建提供了一种新方法,同时为1,3-烯炔化合物的催化不对称官能团化提供了一种新途径。

此外,课题组在Journal of the American Chemical Society(影响因子15.4)发表论文“Desymmetrization of 1,3-Diones by Catalytic Enantioselective Condensation with Hydrazine”2021, 143, 4179)。云南大学杨彬淼博士后(已出站)、代俊博士生(已毕业)为论文共同第一作者,云南大学为第一作者单位(化学科学与工程学院、自然资源药物化学教育部重点实验室、云南省天然产物转化与应用重点实验室、云南生物资源保护与利用国家重点实验室)。

该论文突破传统亚胺反应本身无法形成手性中心局限,通过“去对称化”策略,实现了分子间不对称亚胺缩合反应。采用亚胺缩合反应对前手性1,3-二酮化合物催化不对称去对称化,高效、高立体选择性合成了一系列含有α-全碳季碳中心的手性酮类化合物。该论文为1,3-二酮化合物去对称化提供了一种新策略,同时为手性全碳季碳中心的催化对映选择性构建提供了一种新途径。

上述研究工作得到了国家自然科学基金、教育部长江学者与创新团队发展计划、云岭学者专项计划的资助。

  供稿:化学科学与工程学院

  编辑:李哲

责任编辑:曾文蕊


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