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云南大学夏成峰团队在Angewandte Chemie International Edition发表可见光引发的吲哚生物碱不对称全合成的研究成果

2019-03-19  点击:[]

近日,德国Wiley出版社国际化学领域权威期刊《Angewandte Chemie International Edition》(德国应用化学》,IF=12.102)在线发表了云南大学自然资源药物化学教育部重点实验室夏成峰研究员课题组完成的蕊木属吲哚生物碱全合成的研究成果“Enantioselective Total Synthesis of (+)-Flavisiamine F via Late-Stage Visible-Light-Induced Photochemical Cyclization”(论文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201901241)。该论文以可见光引发的环化反应为关键步骤,首次完成了蕊木属吲哚生物碱(+)-Flavisiamine F的不对称全合成。青年教师仝晓刚博士为论文的第一作者,研究生石秉飞、刘迁和博士后梁康江为共同作者,夏成峰研究员为论文的通讯作者。

夹竹桃科蕊木属植物以复杂吲哚生物碱为特征性化学成分,同时这类生物碱具有重要的生理活性,是天然产物化学家和药理学家的关注焦点。文章报道的蕊木属生物碱(+)-flavisiamine F环系复杂、结构刚性,由5个连续的稠环和1个桥环组成,同时分子包含5个连续的手性中心,其中C20和C7位的2个全碳季碳手性中心使得目标分子的不对称全合成具有非常高的挑战性。

云南大学夏成峰团队通过两步连续的3,3-sigmatropic重排反应和可见光介导的自由基环化反应分别构建了富有挑战性的C20和C7位的2个全碳季碳手性中心,并首次实现了蕊木属吲哚生物碱类天然产物(+)-flavisiamine F的不对称全合成。合成策略中通过巧妙地设计分子中的双键,使其连续参与两次重排反应和一次环化反应,提高了合成效率和原子经济性。与此同时,作者率先使用可见光引发的环化反应实现了具有高度空间位阻和稠环结构的全碳季碳手性中心C7的构建,为其它具有C7位全碳季碳吲哚生物碱的全合成研究提供了一种新的策略。

上述研究得到了国家自然科学基金、云南省应用基础研究计划、中科院西部之光以及教育部创新团队发展计划的资助。

自然资源药物化学教育部重点实验室 供稿

(编辑:李哲)


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